2021赛季米兰-圣雷莫于3月20日在意大利举行。由于英力士车队以及尤安的乱入，赛前多数人预测的三强争霸剧情并没有发生，斯泰芬（崔克-世家兰铎）终点前发动远距离奇袭并成功守住优势获得胜利。尤安（乐透-速的奥）无法在终点前追上斯泰芬，最终获得亚军，范阿尔特（珍宝-维斯马），萨甘（博拉-汉斯格雅），范德普尔（欧倍青-菲尼克斯）分列第三至五名。

米兰-圣雷莫于3月20日在意大利举行，同时也是今年的第一个五大古典赛。比赛在晴天中举行，全程299公里，耗时约7个小时。早期突围集团由8名车手组成，最多领先大集团约7分半中时间，跟以往的米兰-圣雷莫一样，比赛的前250公里可谓波澜不惊，热门车手隐藏在副将的保护中，大集团乘着顺风加速逐渐追回突围集团。

到了著名的奇普雷萨，比赛的倒数第二个爬坡，比赛才真正开始。珍宝车队由萨姆-奥曼在集团前方领骑，范阿尔特紧随其后，集团速度被迅速提高，部分冲刺手掉队。但珍宝车队此举也快速消耗掉自己所有副将，范阿尔特身边一度没有任何队友。英力士车队随后排出四人的山地火车接管比赛，卢克罗顶在火车的最前方，把集团速度保持在一个较高的水平，这时候领先集团大约有35名车手，没有人选择在奇普雷萨发动进攻，下坡后，欧倍青车队与博拉车队也先后参与到领骑中，但后方集团成功追上领先集团，在波桥前大集团人数重新回到约90人。

比赛来到理论上的关键时刻——波桥山，正当所有人都期待看到一个进攻不断、你追我赶的波桥山时，英力士车队再次拉起山地火车，不同的是这次火车头换成了个人计时世界冠军甘纳。甘纳的领骑十分坚决，在大功率引擎之前，没有人敢轻易做出进攻的尝试，一众热门车手只能跟在英力士火车后面持续观望等待机会。尤安依然处在比较靠前的地方，而萨甘也依然能留在领先集团，让萨甘粉丝们倍感欣慰。

甘纳一直领骑到波桥山顶前约1公里的位置，这时候留给车手们进攻的空间已经不多，阿拉菲利普（快步-德库尼克）马上发动进攻，范阿尔特紧跟其后，范德普尔也从后发力追上两人，观众期待的剧情终于上演了，可惜这次的进攻来得实在太晚，没有足够的距离让三人拉开与其他车手的差距，约十几名车手在山顶追上三人，集团冲刺似乎在所难免，唯一的问题是这领先集团里还包括了一位顶尖冲刺车手——克莱布尤安。尤安的冲刺实力之强让领先集团里面的所有人都无法接受集团冲刺的结局。

比赛进入最后的平路，当大家还在纠结尤安的乱入时，斯泰芬发动了进攻并成功拉开与集团的距离，帝斯曼车手安德森尝试追击无果。而范阿尔特等人则碍于尤安的存在无法全力追击，众人陷入了经典的古典赛困境，败局已定。

最终，斯泰芬成功守住优势，尤安证明了其他人的担心是必要的，获得赛事第二。卫冕冠军范阿尔特获得第三，赛后范阿尔特承认自己最后阶段对比赛的判断有误导致落败。萨甘则再次获得米兰-圣雷莫的第四，状态恢复十分明显，但萨甘近十年来花式获得米兰-圣雷莫第四让人哭笑不得。范德普尔则获得第五的成绩，赛后范德普尔也表示今天的进攻太晚是导致这比赛结果的关键，而斯泰芬在最正确的时机发动进攻让他赢得了比赛。

附前十名单：

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